Comincia a giocare a pallacanestro a cinque anni con il Basket Cecina, squadra con la quale vince il suo primo trofeo… Nel 1990 viene inserito nel vivaio della Pallacanestro Livorno, dove vince il titolo provinciale e regionale della categoria Ragazzi… Sempre giocando a Livorno si guadagna la chiamata della Nazionale Cadetti… Nel 1994 viene chiamato a far parte della squadra Juniores della Pallacanestro Treviso… Dal 1996 al 1999 viene mandato in prestito nelle categorie inferiori (Ozzano, Mestre e Forlì) per fare esperienza… Con la maglia della Benetton, con cui ha esordito il 18 settembre 1995 nella vittoria per 84-65 contro Milano (gioca 2 minuti senza segnare), Bulleri ha conquistato due Scudetti (2002-2003), 3 Coppe Italia (2000,2003,2004,2005), 2 Supercoppe Italiane (2002,2003), 1 Coppa Saporta (1999) ed un secondo posto in Eurolega nel 2002-2003, sconfitto dal Barcellona 65-76 nella finale (partita nella quale ha segnato 11 punti)... È stato nominato Miglior Giocatore del campionato italiano nella stagione 2002-2003, dopo aver conquistato il secondo scudetto consecutivo con i verdi della Marca… Nel 2004-2005 è MVP del campionato e vince anche il trofeo quale Miglior Giocatore delle Final Eight di Coppa Italia, in cui ha condotto i suoi alla vittoria nella finale contro Reggio Emilia… Ha chiuso l'anno con 11.6 punti di media a partita con il 56.5% da due, il 32.7% dall'arco dei tre punti e il 79.6% ai liberi, aggiungendo 3.5 rimbalzi e 2.1 recuperi e 2.9 assist di media a sera… Nella sua prima stagione in maglia milanese, nella stagione 2005-2006, mette a referto le migliori cifre della carriera chiudendo con 13.6 punti (51.2% da due e 35.5% da tre), 2.7 assist, 2.4 rimbalzi in meno di 27’ di media sul parquet… In Euroleague, invece, sono 13.2 i punti, 3.5 i rimbalzi e 3 gli assist in 31’… Nel 2006-2007 chiude la stagione regolare con 8 punti, 1.4 rimbalzi, 1.4 recuperi e 2.5 assist in quasi 21 minuti di media sul parquet… Nei playoff i suoi punti diventano 10 in 23.6 minuti in campo cui si aggiungono 2.8 rimbalzi, 1.6 recuperi e 1.3 assist… Nel 2007-2008 inizia la stagione con la maglia dell’Armani Jeans Milano prima di subire un infortunio alla caviglia a metà novembre ed essere ceduto in prestito alla Virtus Bologna dove riprende a giocare a fine febbraio… Chiude la sua stagione in maglia bianconera con 5.6 punti di media in 11 partite, mentre nelle prime 9 uscite con l’AJ aveva messo a referto 10 punti e 3 assist a partita… Nel 2008-2009 torna a Milano: con la maglia biancorossa gioca 8 gare con 3.3 punti di media a gara, prima di essere nuovamente ceduto in prestito questa volta alla Benetton Treviso… Con i biancoverdi, Massimo gioca un ottimo playoff, dopo aver chiuso un’altrettanto positiva stagione regolare a oltre 11 punti di media, raggiungendo le semifinali: le sue cifre nella post-season parlano di 10.5 punti, con il 64% da due e il 44% da tre punti, e 2.4 assist di media a partita in poco meno di 22’ sul parquet… Nel dicembre 2006 è stato anche MVP dell'All Star Game che si è disputato a Torino tra l'Italia e una selezione dei migliori giocatori stranieri… Massimo è stato per anni uno dei punti cardine della Nazionale italiana di Carlo Recalcati con cui ha conquistato, da grande protagonista, la medaglia di bronzo agli Europei di Svezia nel 2003 e l'argento olimpico ad Atene nel settembre del 2004.