Comincia a giocare a pallacanestro a cinque anni con il Basket Cecina, squadra con la quale vince il suo primo trofeo…Nel 1990 viene inserito nel vivaio della Pallacanestro Livorno, dove vince il titolo provinciale e regionale della categoria Ragazzi… Sempre giocando a Livorno si guadagna la chiamata della Nazionale Cadetti…Nel 1994 viene chiamato a far parte della squadra Juniores della Pallacanestro Treviso… Dal 1996 al 1999 viene mandato in prestito nelle categorie inferiori (Ozzano, Mestre e Forlì) per fare esperienza…Con la maglia della Benetton, con cui ha esordito il 18 settembre 1995 nella vittoria per 84-65 contro Milano (gioca 2 minuti senza segnare), Bulleri ha conquistato due Scudetti (2002-2003), 3 Coppe Italia (2000,2003,2004,2005), 2 Supercoppe Italiane (2002,2003), 1 Coppa Saporta (1999) ed un secondo posto in Eurolega nel 2002-2003, sconfitto dal Barcellona 65-76 nella finale (partita nella quale ha segnato 11 punti)...È stato nominato Miglior Giocatore del campionato italiano nella stagione 2002-2003, dopo aver conquistato il secondo scudetto consecutivo con i verdi della Marca…Nel 2004-2005 è MVP del campionato e vince anche il trofeo quale Miglior Giocatore delle Final Eight di Coppa Italia, in cui ha condotto i suoi alla vittoria nella finale contro Reggio Emilia…Nella sua prima stagione in maglia milanese, nella stagione 2005-2006, mette a referto le migliori cifre della carriera chiudendo con 13.6 punti (51.2% da due e 35.5% da tre), 2.7 assist, 2.4 rimbalzi in meno di 27’ di media sul parquet…In Euroleague, invece, sono 13.2 i punti, 3.5 i rimbalzi e 3 gli assist in 31’…Nel 2007-2008 inizia la stagione con la maglia dell’Armani Jeans Milano prima di subire un infortunio alla caviglia a metà novembre ed essere ceduto in prestito alla Virtus Bologna dove riprende a giocare a fine febbraio…Nel 2008-2009 torna a Milano: con la maglia biancorossa gioca 8 gare prima di essere nuovamente ceduto in prestito questa volta alla Benetton Treviso…Con i biancoverdi, Massimo gioca un ottimo playoff, dopo aver chiuso un’altrettanto positiva stagione regolare a oltre 11 punti di media, raggiungendo le semifinali: le sue cifre nella post-season parlano di 10.5 punti, con il 64% da due e il 44% da tre punti, e 2.4 assist di media a partita in poco meno di 22’ sul parquet…Nel dicembre 2006 è stato anche MVP dell'All Star Game che si è disputato a Torino tra l'Italia e una selezione dei migliori giocatori stranieri…Per anni uno dei punti cardine della Nazionale italiana di Carlo Recalcati con cui ha conquistato, da grande protagonista, la medaglia di bronzo agli Europei di Svezia nel 2003 e l'argento olimpico ad Atene nel settembre del 2004...Nella stagione 2009/10 ritorna a vestire la maglia dell'Olimpia Milano...Gioca 37 gare e raggiunge la la Finale scudetto...Nel corso dell'estate 2010 fa ritorno a Treviso firmando un contratto con la Benetton...Con i gradi di capitano, Bulleri aiuta la sua squadra a raggiungere le Final Four di Eurocup, giocate proprio al PalaVerde di Treviso...Il 18 marzo 2012, a Biella, ha giocato la partita numero 500 in serie A....Nella stagione 2013-14 approda a Brindisi...Nella sua prima stagione pugliese è penalizzato da un grave infortunio che lo ha bloccato il 3 febbraio 2014 a Cremona dove si è procurato una lesione completa del legamento crociato anteriore del ginocchio sinistro...Chiuso il suo rapporto con Brindisi, il 14 settembre 2016 ha firmato per Varese dopo essersi inizialmente aggregato solo per il precampionato